Формула розрахунку толуола: що це — толуол і як його отримати?

Арени, до яких належить толуол, можна розглядати як похідні родоначальника і першого члена гомологічного ряду — бензолу. Загальна формула з’єднань, які належать до цього класу, — _Cn_H2n-6. У молекулах ароматичних вуглеводнів міститься бензольне кільце (цикл, ядро). Формула толуола _C7_H8 відображає приналежність речовини до цієї великої групи органічних сполук. Багатьом толуол відомий під іншою назвою — метилбензол. Речовина отримала широке поширення в промисловості, використовується в якості органічного розчинника, плямовивідника і для інших цілей.

Що таке толуол?

Один з найважливіших аренів — толуол — являє собою метильне похідне бензолу. Нерозчинна у воді безбарвна рідина володіє солодкуватим ароматом, що нагадує запах фарб, лаків, розчинників.

Хімічна формула толуола — C₇H₈ — може бути записана по-іншому: C₆H₅–CH_3. У цьому випадку кількість атомів залишається такою ж, але помітна відмінність від бензолу, яке полягає в радикалі — метилі.

Використовуючи інші принципи номенклатури, з’єднання називають метилбензолом і фенілметаном. Це той же толуол, загальна формула якого C₇H_8. Але в першому випадку акцент робиться на тому, що один атом водню з тих, що пов’язані з вуглецем бензольного кільця, заміщений на радикал мітив. Для другої назви обрано інший підхід. Вважається, що в метані один водень заміщається на радикал феніл. Це частинка, на яку перетворюється бензол, віддаючи атом водню.

Будова молекули

Склад органічної речовини, що складається тільки з атомів вуглецю і водню, відображає формула толуола. Шаростержневі та об’ємні моделі дають уявлення про будову молекули сполуки, її відмінності від речовин того ж гомологічного ряду. Є схожість між толуолом і бензолом, яке полягає в наявності кільця з 6 атомів вуглецю, що знаходяться в стані sp2-гібридизації. Кожен з них утворює три сигма-зв’язки з сусідніми частинками (двома атомами вуглецю і одним водню). Перпендикулярно кільцю виникає єдина електронна система з решти негібридних p-орбіталів (по одній у шести атомів вуглецю). В результаті набуває значної міцності і стійкості весь цикл, а значить, і речовина толуол. Структурна формула з’єднання включає сьомий вуглець з метильної групи, який знаходиться в стані sp3-гібридизації. Він пов’язаний з трьома атомами водню, а четвертий зв’язок витрачає на з’єднання з одним вуглецем у бензольному кільці.

Структурні формули метилбензолу

Електронна щільність між атомами вуглецю, які утворюють ароматичне ядро, розподіляється рівномірно. Явище відображається у формулі бензолу, толуолу та інших аренів знаком ароматичності (окружністю в кільці). Відзначається і наявність метильного радикала в одного з атомів вуглецю в ядрі. Зв’язки між усіма частинками показано чорточками. Структурна формула в такому випадку відображає склад і основні риси будови молекули речовини.

Спрощена формула толуола — шестикутник з кільцем всередині або чорточками, що позначають подвійний зв’язок. Метильна група може знаходитися у будь-якого з шести атомів ядра, вони рівноцінні між собою. Брак такого способу зображення очевидний. Запис не дає уявлення про склад речовини і рівноцінності всіх вуглець-вуглецевих зв’язків у кільці.

Отримання метилбензолу в лабораторії та промисловості

У лабораторії толуол був вперше отриманий в 1835-1938 роках П. Пельтьє і А. Девілем. Перший вчений здійснював перегонку камеді сосни, а другий використовував толуанський бальзам, витягнутий з південноамериканського дерева Toluifera в Колумбії. Так виникла тривіальна назва речовини — толуол. В даний час значна кількість метилбензолу дає перегонка нафти і кам’яновугільної смоли з подальшим очищенням. У процесі коксування толуол витягується з коксового газу. При синтезі стиролу він виділяється як побічний продукт реакції бензолу і етилену. У лабораторії та промисловості отримання толуолу проводиться різними методами.

1. Дегідроциклізація ациклічних вуглеводнів. Толуол отримують з гептана в присутності каталізатора при температурі 300 C °.
2. Алкілювання бензолу, яке отримало назву реакція Фріделя-Крафтса. Проводиться в присутності каталізатора AlCl3 або інших каталізаторів: S₆N₅-N + CH₃Cl = S₆N₅-SN₃ + HCl.
3. Взаємодія з бромбензолом: S₆N₅-Br + SN₃-Br + 2Na = S₆N₅-SN₃ + 2NaBr.
4. Змішування цинку і крезолу: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Обробка толуолсульфонової кислоти.

Фізичні властивості метилбензолу

Толуол, структурна формула якого містить бензольне ядро, виявляє фізичні властивості, типові для ароматичних сполук.

1. Прозора безбарвна рідина видає запах фарби.
2. Затвердіває метилбензол при низьких температурах і починає плавитися в точці -93 ° C.
3. Температура кипіння толуола становить 110,63 ° C. Щільність речовини — 0,8669 г/мл.
4. Розчинність метилбензолу у воді при температурі 20 ° С — 0,47 г/л. Молярна маса речовини M ₍C₇H8) = 92,14 г/моль.

Хімічні властивості толуола: окислення

Особливості всіх аренів визначаються хімічно стійким циклом з шести атомів вуглецю. Формула толуола — це бензольне кільце, яке формально є ненасиченим, і радикал мітив. Ароматичні вуглеводні за властивостями близькі з алкенами, для яких характерні реакції приєднання. Але атоми водню в молекулах бензолу і його гомологів можуть брати участь у реакціях заміщення, що зближує арени і алкани. Толуол є більш реакційноздатним, ніж бензол. Для речовини характерні реакції окислення.

1. Горіння, яке супроводжується виділенням вуглекислого газу та утворенням води: C₇H₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂
2. При взаємодії толуола з перманганатом калію відбувається окислення метильної групи в бічному ланцюгу молекули речовини до карбоксилу. У результаті реакції виходить бензойна кислота.

Хімічні реакції ароматичного ядра толуола

1. Бромірування, яке проводиться в присутності каталізаторів. Утворюється галогеновиробнича речовина: C₇H₈ + Br₂ = C₇H₇Br + HBr.
2. Нітрування метилбензолу здійснюється сумішшю, що складається з концентрованих азотної і сірчаної кислот. Нітрогрупа в толуолі може займати орто- і пара-положення. Реакція йде за механізмом електрофільного заміщення. При високій температурі утворюється вибухова речовина тринітротолуол (тротил).
3. Гідрування воднем на каталізаторі призводить до деароматизації та отримання метилциклогексану: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H
4. Хлорування при сильному нагріванні або під дією УФ-випромінювання завершується утворенням гексахлорциклогексану.

Застосування метилбензолу

Толуол широко використовується як вихідна речовина в органічному синтезі. Він є необхідним матеріалом у виробництві багатьох речовин. Застосування толуолу:

• отримання барвників;
• виготовлення плямовивідників, миючих засобів;
• виробництво вибухової речовини тротилу;
• використання як розчинника клеїв, фарб, синтетичних віддушок і чистячих засобів;
• виробництво фарб для будівельних робіт;
• випуск продукції для нігтів;
• виробництво фармацевтичних препаратів;
• підвищення октанового числа палива;
• органічний синтез бензойної кислоти, бензальдегіду, бензилхлориду, цукру, бензилового спирту та інших речовин;

Толуол виступає як промисловий розчинник у хімчистках, використовується в процесі дублення шкір. Є попередником низки нафтопродуктів, фенолу, формальдегіду, пестицидів та інших сполук.

Токсичність толуола

Метілбензол є пожежонебезпечною речовиною. Пароповітряна суміш за певних умов вибухає. Легко займається рідкий толуол. Структурна формула дає уявлення про склад і будову, але не містить інформації про дію речовини на організм людини. Встановлено, що толуол є токсичним, володіє канцерогенною дією. Пари метилбензолу вільно проникають через шкіру, органи дихання, викликають зміни в центральній нервовій системі, подразнення покровних тканин, дерматит. При вдиханні випарів толуола у людини проявляється загальмованість, тремор, порушується діяльність вестибулярного апарату. Працювати з толуолом, фарбами, розчинниками потрібно в гумових рукавичках, ретельно провітрювати приміщення або використовувати витяжку. Метилбензол є слабкою наркотичною речовиною, викликає толуольну токсикоманію. Інші форми негативного впливу речовини:

• подразнення очей і порушення колірного зору;
• тривалий вплив може призвести до втрати слуху;
• висока концентрація в крові викликає ураження печінки, некроз нирок;
• вдихання великої кількості парів призводить до запаморочення, сонливості, головного болю.

Ув’язнення

Толуол у великих кількостях виробляється на нафтохімічних заводах або виходить як побічний продукт на коксових підприємствах. З’єднання є цінною сировиною для масштабного органічного синтезу, використовується у фармацевтичній промисловості. Входить метилбензол до складу багатьох видів розчинників, які застосовуються в роботі з лакофарбовими матеріалами. Толуол належить до класифікації отруйних сполук до III класу небезпеки. При роботі з речовиною концентрація його парів у повітрі не повинна перевищувати значень, які визначені санітарно-гігієнічними нормативами. Не можна допускати при поводженні з толуолом появи відкритого вогню, іскор, це може призвести до вибуху. Також існують екологічні проблеми, пов’язані з виділенням толуолу в атмосферу:

• при спалюванні нафти, різних видів палива;
• у діючих вулканах;
• у лісових пожежах;
• при використанні розчинників і фарб.

Токсичні властивості толуола, пожежно — та вибухонебезпечність потребують обережного поводження з рідкою речовиною та її парами.